Киевская «Оболонь», после четырехлетнего перерыва, заняв второе место в первой лиге сезона 2008/2009, вернулась в элиту украинского футбола.

Команда Юрия Максимова начала подготовку к предстоящему сезону двадцать восьмого июня на загородной базе «Оболони» в Буче. За время сборов киевляне провели три товарищеских матча. Соперниками «пивоваров» были – киевский «Арсенал», которому наш будущий соперник уступил со счетом 0:2, а так же два спарринга «Оболонь» провела с молодежной сборной страны (U – 19). В первой игре киевляне уступили со счетом 2:3, а во второй – 0:2.

Во время предсезонной подготовки, в стан «Оболони» прибывали потенциальные новички, относительно которых главный тренер киевлян говорил: «В Премьер-лиге необходимо играть в футбол не только ногами, но еще и головой. К нам в команду прибывают новички, но из всех наших возможных приобретений практически никто не умеет играть «головой». Кто будет больше головой работать, тот в команде и останется». В итоге, к первому матчу сезона против харьковского «Металлиста» в составе «Оболони» числилось семь новичков, трое из которых  были арендованы у киевского «Динамо» до конца чемпионата. Это голкиперы – Андрей Товт («Ильичевец») Денис Бойко («Динамо»), защитник Анатолий Кицута (ФК «Львов»), полузащитники, экс-игрок «Зари» Андрей Конюшенко («Металлист») и Николай Морозюк («Динамо»), а так же нападающие Александр Иващенко («Арсенал») и Андрей Воронков («Динамо»).

В одном из своих последних интервью главный тренер «Оболони» Юрий Максимов рассказал о задачах команды на сезон: «Наша главная задача – выжить. А потом можно будет думать о высших целях». Как будет в чемпионате, узнаем уже по его ходу.

В первом туре киевская «Оболонь» принимала бронзового призера прошлого чемпионата – харьковский «Металлист». На протяжении всего матча киевляне выглядели довольно не плохо, но более высококлассному сопернику удалось взять верх – 2:0.

Луганская «Заря» встречалась с киевской «Оболонью» четыре раза. Трижды побеждали луганчане и однажды верх брали представители Киева. Последний раз команды встречались в рамках первой лиги сезона 2005/2006. Тогда в обеих играх победы добивалась луганская «Заря». В домашней игре луганчане обыграли соперника со счетом 3:1, а на выезде выиграли с минимальным счетом – 1:0.