Воспитанник футбольной академии донецкого "Шахтёра", выигрывавший с "дублем" "горняков" чемпионат страны, а в составе украинской сборной U-19 – первенство континента, так и не смог закрепиться в главной команде Донбасса. Чайковский, подававший огромные надежды и в своё время считавшийся одним из самых талантливых украинских игроков, футбольные университеты получал в луганской "Заре", а потом и в мариупольском "Ильичёвце".
Отыграв в Мариуполе два с половиной сезона, но так и не сумев убедить тренерский штаб "Шахтёра" в своей футбольной состоятельности, Чайковский вновь отправился в хорошо знакомый Луганск. В "Заре" 22-летний хавбек на ведущих ролях, а в субботу он в очередной раз будет доказывать Луческу, что готов попытать счастье в борьбе за место в основном составе "горняков". Во всяком случае, переходить из разряда перспективных игроков в статус высококлассных футболистов Игорю уже давно пора. Кроме Чайковского, в "Заре" находятся воспитанники "Шахтёра" Никита Шевченко, Ярослав Олейник и Максим Жичиков, но они пока только на пути к основному составу "Зари".